Отношения Черкасова с Анной Кручининой зародились на крайне несерьезной основе. Стремясь избежать «посягательств» Людмилы Валерьевны Рудневой, Андрей поспешно создал фиктивную пару с Кручининой. После этого Черкасов постоянно твердил, что не испытывает к этой девушке никаких чувств, и ему просто удобно с ней. И вскоре последовал закономерный разрыв отношений. При этом со стороны Андрея ни о каком сожалении о расставании даже не шла речь.
Черкасов решил вернуть Кручинину?
А вскоре Богдан Ленчук выразил желание ухаживать за Аней, чем явно вызвал некую ревность у Черкасова. По поведению Андрея стало ясно, что он не хочет отпускать от себя Кручинину, и с его стороны стали заметны определенные знаки внимания в адрес Анны. На недавней вечеринке Черкасов практически не отходил от Кручининой, а на последнем женском голосовании так вообще порывался покинуть проект, когда на третьем круге участники проголосовали против Ани.[attach=1]