Огромную популярность ему принесло кино. Но прежде, чем стать актером, мальчишка из Саратова увлекался химией. Ученая карьера сорвалась, когда он едва не отравил всю школу, которую пришлось на несколько дней закрыть. Вслед за школой его выгнали и из учеников пекаря, когда подросток забыл добавить в хлеб соль. Не удалась и попытка стать садоводом, когда через год выяснилось, что Сергей неправильно выполнил прививку дичков.

Случай привел юношу в балетную студию, где ему посоветовали учиться дальше. Так Филиппов оказался на балетном отделении ленинградского Эстрадно-циркового техникума. Преподаватели пророчили ему блестящую карьеру классического танцовщика, но первая роль на сцене Театра оперы и балета оказалась и последней: молодому танцору стало плохо — подвело сердце. Филиппову повезло, что его заметил и пригласил в ленинградский Театр комедии режиссер Николай АКИМОВ. Здесь актер служил 30 лет. Но первая встреча с коллегами запомнилась ему навсегда. Его критически осмотрели, переглянулись, и в тишине кто-то громко произнес: «Кто это с лицом убийцы? Неужели актер?» Не войди в этот момент в зал Акимов, Филиппов ушел бы навсегда.

В кино его стали приглашать после первых успехов на сцене, а комедийную репутацию принесла работа в сатирическом фильме Сергея ЮТКЕВИЧА военных лет «Новые похождения Швейка». В нем актер сыграл ефрейтора Шпукке. Но настоящая слава и любовь зрителей был завоеваны после фильмов «Укротительница тигров» и «Карнавальная ночь». Образ Лектора из последнего требовал только актерского мастерства, а чтобы сыграть дрессировщика Казимира Алмазова, понадобилось и немало мужества. Неожиданно выяснилось, что ни один из дублеров-дрессировщиков по фактуре и близко не схож с представительным актером. Надо было либо отказываться от роли, либо самому войти в клетку с тиграми. Мало того, что трое животных — Байкалочка, Ахилл и Рада — лишь недавно расстались с Уссурийской тайгой, так и главный герой — красавец Пурш ничем в своих повадках не доказывал, что вырос в Рижском зоопарке, а потому благовоспитан.

Не раз во время съемок Филиппов покрывался холодным потом, ему казалось, что родственники будут вскоре слушать щемящий марш Шопена, а сам завидовал ленфильмовской кошке, которая, уверенно обойдя полосатых родственников, задирала хвост и брезгливо удалялась. Все обошлось, а мы порадовались и другим работам актера, таким как роли в фильмах Леонида ГАЙДАЯ — Киса Воробьянинов в экранизации «Двенадцати стульев» и шведский посол в картине «Иван Васильевич меняет профессию».

Филиппов нередко исполнял опасные трюки без дублёров. На киносъёмках он неоднократно падал с большой высоты на землю или в воду, входил в клетку с тиграми. Филиппов был мастером как больших и сложных ролей, так и эпизодов. Даже в небольших эпизодах он создавал незабываемых гротескных персонажей. К каждой такой роли Сергей Николаевич подходил серьезно, придавая своим персонажам уникальные и запоминающиеся человеческие черты. Актеры, работавшие с Филипповым, высоко ценили его мастерство.