Значит легкомысленный, безалаберный, беспутный. В старину на Руси путем называли не только дорогу, но еще и разные должности при дворе князя. Путь сокольничий - ведающий княжеской охотой, путь ловчий - псовой охотой, путь конюший - экипажами и лошадьми. Бояре всеми правдами и неправдами старались заполучить у князя путь-должность. А кому это не удавалось, о тех с пренебрежением отзывались: непутевый человек. Так эта неодобрительная оценка и сохранилась.