Все изменилось с появлением на телепроекте длинноногой и пышногрудой красавицы Алены Водонаевой. Девушка так сильно запала в душу Степану, что он позабыл о ребячестве и начал активно за ней ухаживать. Вскоре они объявили о создании пары. Почти в каждом выпуске программы участники обсуждали громкие ссоры и примирения Алены и Стёпы. Такого накала страстей проект еще не видел. У ребят сложилось неоднозначное мнение об их союзе. Одни считали, что парень и девушка безумно друг друга любят. Другие утверждали, что это всего лишь «проектная» история. По словам самого Степана, он очень любил Алену и ревновал ее буквально к каждому столбу. Как бы там ни было, но однажды ребята расстались раз и навсегда. У Водонаевой завязались отношения с другим молодым человеком. Хотя и Меньщикову недолго пришлось быть одиноким.Сын Степана Меньщикова
Второй любовью Степана на проекте стала Виктория Боня. Девушка покорила его белоснежной улыбкой, пухлыми губами и стройной фигурой. Спустя всего неделю после ее прихода вся страна уже знала, что у Вики есть шикарная машина, квартира в Москве и кругленькая сумма на банковском счету. Тогда зачем она пожаловала на «Дом-2»? И что ей может предложить простой парень из Екатеринбурга? Эти вопросы Боня слышала постоянно. В интервью она неоднократно говорила о том, что Стёпа покорил ее свой харизмой, внутренним стержнем и неумной энергией. Была ли между ними любовь? Исключать этого нельзя. А уж страсть в их отношениях действительно присутствовала. Со временем ребята стали предъявлять друг другу все больше претензий. В итоге было принято обоюдное решение о расставании.
Находясь на отдыхе за границей, Стёпа познакомился с москвичкой Сашей Харитоновой. Стройная и миловидная девушка «зацепила» нашего ловеласа, и по приезде в Москву он позвал ее на «Дом-2» в качестве участницы. Недолго думая, Александра согласилась. За их отношениями наблюдали миллионы телезрителей. Многие были уверены, что именно с этой девушкой Степан пойдет в ЗАГС. Но этого не случилось. Спустя какое-то время пара рассталась. Поклонники «Дома-2» заметили, что все девушки Степана Меньщикова на проекте обладали великолепными внешними данными. Мужская часть населения России по-доброму ему завидовала.